北京时间9月17日晚上18点35分，2019年亚冠1/4决赛次回合，上海上港客场挑战浦和红钻，效果双方鏖战90分钟战成1-1，总比分踢成3-3，由于客场进球少的缘故，上港悲壮地出局，一连3年被日本球队淘汰。首回合角逐，上港在0-2落伍的情况下逆境发作，与浦和红钻踢成2-2，送给对手2个客场进球。

此役客场作战，胡尔克停赛，艾哈迈多夫因伤缺席，佩雷拉派出阿瑙托维奇和奥斯卡双外援组合，贺惯，石柯，王燊超和于海组成四后卫。开场仅仅6分钟，上港就反客为主制造杀机，吕文君左路45度传中，身高1米92的阿瑙托维奇力压浦和后卫甩头攻门，却未能打在门框规模内，错过进球良机。

第23分钟上港遭遇庞大攻击，中场上将杨世元被对手晃事后不慎重伤，左膝遭重创痛苦倒地，被林创益换下，主帅佩雷拉是一脸的无奈。第38分钟，上港防线团体堕落，6人防守却被打爆，关根贵大左路传中，浦和队长兴梠慎三瞬间启动甩开两名上港的后卫，门前近距离头球攻门，球砸在横梁下沿，颜骏凌虽然扑了一下，但无力阻止丢球发生，上港半场0-1落伍，总比分酿成2-3，下半场必须打进2球才气逆转。第59分钟，绝境下的上港终于发作，于海左路传中送到禁区内，右后卫王燊超包抄到位，力压对手左脚推射，球从浦和红钻门将西川周作裆下穿过入网，上港扳平比分，双方总比分3-3战平。

角逐最后30分钟，浦和红钻主动接纳打还击，第51分钟桥冈大树一脚远射击中横梁，第69分钟兴梠慎三接应长传，左脚顺势抽射，被颜骏凌神勇化解。最后10分钟，上港占据了富足的控球时间，阿瑙托维奇，奥斯卡一连射门威胁对手，但就是缺乏准星。第89分钟上港再次获得良机，于海接应角球传中，头球攻门又无奈打偏。

最终上港无缘客场取胜，3-3的情况下因为客场进球少出局。随着上港出局，中超冠军也遭遇了庞大尴尬：2017年，上港一连淘汰恒大和苏宁杀入东亚区决赛，效果输给浦和出局。

2018年，上港早早遇到鹿岛鹿角，总比分3-4无缘8强。2019年，上港再次遇到浦和红钻，主场2-2，客场1-1，又一次遗憾倒下，一连3年倒在日本球队脚下。

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